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The names of the alkyl groups are written in order of increasing complexity: for example, methyl ethyl ketone. When the two alkyl groups are the same, the prefix "di-" is added before the name of alkyl group.

Other prefixes, however, are also used. For some common chemicals mainly in biochemistry , keto refer to the ketone functional group.

The ketone carbon is often described as "sp 2 hybridized ", a description that includes both their electronic and molecular structure.

Ketones differ from aldehydes in that the carbonyl group CO is bonded to two carbons within a carbon skeleton. In aldehydes, the carbonyl is bonded to one carbon and one hydrogen and are located at the ends of carbon chains.

Ketones are also distinct from other carbonyl-containing functional groups , such as carboxylic acids , esters and amides. The carbonyl group is polar because the electronegativity of the oxygen is greater than that for carbon.

Thus, ketones are nucleophilic at oxygen and electrophilic at carbon. Because the carbonyl group interacts with water by hydrogen bonding , ketones are typically more soluble in water than the related methylene compounds.

Ketones are hydrogen-bond acceptors. Ketones are not usually hydrogen-bond donors and cannot hydrogen-bond to themselves. Because of their inability to serve both as hydrogen-bond donors and acceptors, ketones tend not to "self-associate" and are more volatile than alcohols and carboxylic acids of comparable molecular weights.

These factors relate to the pervasiveness of ketones in perfumery and as solvents. Ketones are classified on the basis of their substituents.

One broad classification subdivides ketones into symmetrical and asymmetrical derivatives, depending on the equivalency of the two organic substituents attached to the carbonyl center.

In the area of stereochemistry , asymmetrical ketones are known for being prochiral. Many kinds of diketones are known, some with unusual properties.

Its enolate is a common ligand in coordination chemistry. Ketones containing alkene and alkyne units are often called unsaturated ketones.

Lest there be confusion, a ketone itself is a site of unsaturation; that is, it can be hydrogenated.

Many ketones are cyclic. The simplest class have the formula CH 2 n CO, where n varies from 2 for cyclopropanone to the teens.

Larger derivatives exist. Cyclohexanone, a symmetrical cyclic ketone, is an important intermediate in the production of nylon. Isophorone , derived from acetone, is an unsaturated, asymmetrical ketone that is the precursor to other polymers.

Muscone , 3-methylpentadecanone, is an animal pheromone. Another cyclic ketone is cyclobutanone , having the formula C 4 H 6 O.

Ketones that have at least one alpha-hydrogen , undergo keto-enol tautomerization ; the tautomer is an enol. Tautomerization is catalyzed by both acids and bases.

Usually, the keto form is more stable than the enol. This equilibrium allows ketones to be prepared via the hydration of alkynes.

This difference reflects resonance stabilization of the enolate ion that is formed upon deprotonation. Ketonium ions i.

Acids as weak as pyridinium cation as found in pyridinium tosylate with a p K a of 5. An aldehyde differs from a ketone in that it has a hydrogen atom attached to its carbonyl group, making aldehydes easier to oxidize.

Ketones do not have a hydrogen atom bonded to the carbonyl group, and are therefore more resistant to oxidation.

They are oxidized only by powerful oxidizing agents which have the ability to cleave carbon—carbon bonds. The exact position of the peak depends on the substituents.

Whereas 1 H NMR spectroscopy is generally not useful for establishing the presence of a ketone, 13 C NMR spectra exhibit signals somewhat downfield of ppm depending on structure.

Such signals are typically weak due to the absence of nuclear Overhauser effects. Since aldehydes resonate at similar chemical shifts , multiple resonance experiments are employed to definitively distinguish aldehydes and ketones.

Ketones give positive results in Brady's test , the reaction with 2,4-dinitrophenylhydrazine to give the corresponding hydrazone.

Ketones may be distinguished from aldehydes by giving a negative result with Tollens' reagent or with Fehling's solution.

Methyl ketones give positive results for the iodoform test. Many methods exist for the preparation of ketones in industrial scale and academic laboratories.

Ketones are also produced in various ways by organisms; see the section on biochemistry below.

In industry, the most important method probably involves oxidation of hydrocarbons , often with air. For example, a billion kilograms of cyclohexanone are produced annually by aerobic oxidation of cyclohexane.

Acetone is prepared by air-oxidation of cumene. For specialized or small scale organic synthetic applications, ketones are often prepared by oxidation of secondary alcohols :.

Typical strong oxidants source of "O" in the above reaction include potassium permanganate or a Cr VI compound.

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